而相对便捷的前三条道路，则是都无可避免地要面对正如日中天的三好家。经过与细川晴元的一战后，三好长庆不但乘势吞并了细川家在京都近畿附近的大部分势力版图，同时在四国地区，三好长庆的弟弟们也已经陆续展开了行动，配合其兄长在近畿的行动，开始为三好长庆在四国地区建立一个稳定的后方了。最为典型的情况就是，就在前一段时间，已经彻底掌控四国地区讃岐国的十河家的家督十河一存（是三好长庆的四弟），就出兵帮助其二哥三好义贤，在胜瑞城下的见性寺暗杀了阿波守护细川持隆，并立细川持隆还没元服的儿子细川真之为家督，此后阿波细川家名存实亡，阿波国也完全落入了三好家的手中。
此时，三好长庆掌控京都近畿地区，其二弟三好义贤掌控四国的阿波国，其三弟安宅冬康掌控淡路水道，其四弟则是掌控着四国的讃岐国。四兄弟团结在一起，组成了三好家的最大版图。罗氏家要是从前三条道路上洛，无论走四国的陆路，还是走四国两边沿岸的水路，都不可避免地与三好家对上。而罗氏家的军事上洛，也必然会对三好家逐步掌控幕府与朝廷公方的局面造成冲击的，三好家自然也是不会让罗氏家能够上洛成功的。到时候，两家必有一番大战。
而第四条从周防国出发上洛的陆路，沿途也有着诸如毛利家这样的硬骨头，同样也是不好走的。更何况，此时罗氏家的西面还有对马岛的宗家，东面则是有局势复杂的四国，北面是同样局势复杂的大内家、尼子家、毛利家，而最后的南面，同样是局势复杂的南九州地区。这些地区都是阻碍罗氏家上洛的不稳定因素。所以即便是政良打算军事上洛，也必须让一部分不稳定因素稳定下来才行的。
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